Jack Twiller (Michael McKean) recebe cumprimentos de uma namorada do colégio há muito tempo. Isso o faz abrir o anuário de sua escola - seu "Livro do Amor". Ele se lembra dos velhos tempos, na década de 1950, quando estava no último ano do ensino médio (Chris Young) e sua família acabou de se mudar para a cidade. Ele saiu com o geek Paul Kane e tentou chamar a atenção de Lily (Josie Bissett), que infelizmente estava junto com o valentão Angelo (Beau Dremann). Ele também se sente atraído pela irmã agressiva de Angelo, Gina (Tricia Leigh Fisher).