Na escola católica para meninos St.Michael, Luther Scott (Chris Pine) quebra, ao lado do amigo de infância e colega de quarto Robbie (Lukas Behken), todas as regras como a principal fonte de bebidas, filmes e contrabando dos estudantes, longe dos olhos dos padres. No entanto, o jovem David Bennett ameaça delatar as atividades da dupla - e acaba sendo vítima da truculência de Scott.